İskender Anadolu'daki fetihlerinde yolu Gordion'dan da geçmişti. Burada kendisine karmaşık bir düğümle bir tapınağın direğine bağlanmış bir at arabasını gösterildi ve yanlızca Asya'nın gelecekti kralının bu düğümü çözebileceği söylendi. İskender bir süre düğümü çözmeye çalıştı ancak başarısız olunca ''Düğümün nasıl çözüleceğinin önemi yok'' diyorek kılıcıyla düğümü ikiye böldü.

2.Filip'e satın alması için Bukefalos adında bir at teklifi edildi ancak atın doğası vahşi olduğu için Filip bunu reddetti. İskender ise bu atı evcilleştireceğine dair babasıyla iddaya girdi. Atın kendi gölgesinden ürktüğünü fark eden İskender onu güneşe çevirdi. Bukefalos, antik çağın bilinen efsanevi savaş atı olarak tarihteki yerini aldı

MÖ335'te İskender, şehirdeki isyanı bastırmak için Teb'e yürüdü. Şiddetli bir muharebenin ardından şehre giren İskender, diğer Antik Yunan şehirlerine eğer kendisine sadık kalmazlarsa başlarına neler geleceğini göstermek için zalimce bir mesaj göndermeye karar verdi. Muharebeden sağ kurtulan 30.000 şehir sakinini köle olarak sattırdı ve şehri yerle bir etti.

Perslerin başkenti Persepolis çok sayıda sanat eseri ve hazineye ev sahipliği yapıyordu. Persler MÖ480'de 1. Serhas önderliğinde Antik Yunanistan'daki pek çok köyü, kasabayı, mabedi ateşe verdi.Persepolis'in yakılması bunun intikamı olarak nitelendirilse de bazı rivayetlere göre İskender'in sarhoş olduğu ve bu yüzden şehri yaktırdığı söylenir.

Granikos Muharebesi sırasında İskender Ahameniş İmp. satraplarının saldırısına uğrar ve General Kleitos tarafından kurtarılır. Bunun üzerine Kleitos adına bir ziyafet düzenler. İkisi de içip fazlaca sarhoş olunca aralarında bir tartışma çıkar. Tartışma sırasında Kleitos, İskender'e tüm başarısını babasına borçlu olduğunu söyler. Buna aşırı derece de sinirlenen İskender mızrağını fırlatarak Kleitos'u öldürür.

Batis, İskender'e karşı direnen Gazze şehrinin kumandanıydı. Yenilginin ardından İskender'in huzuruna çıkarıldı ve ona biat edilmesi söylendiğinde sessiz kaldı. Buna çok sinirlenen İskender Batis'i bir at arabasını arkasına bağlayarak şehir boyunca sürükledi. İskender, atası Akhileius'un, Troyalı düşmanı Prens Hektor'a karşı yaptıklarının aynısını yapmakla övünmüştü. Ancak Akhillius Prens Hektor'la tek tek düello sonrası onu öldürmüş ve sonra atının arkasına bağlamıştı.